KAREKTER HİKAYESİWinston, Las Venturas şehrinde dünyaya gelmiştir. Annesi sağlık personeli, babası tamircidir. Winston okulu bittiğinde sürekli babasına yardım etmek için tamirhaneye gelirdi. Tamirhaneye genelde hep motorlar gelirdi. Winston yavaş yavaş motorlara olan ilgisi artmaya başladı. Bunu fark eden babası "Evlat, eğer okulunu güzel bir şekilde bitirirsen sana bir motor alabilirim." demişti. Bunu duyan Winston çok heyecanlandı. Derslerine ağırlık vermeye başladı. Fakat bir yandan arkadaşları ile zaman geçirmek istiyordu. Arkadaşları ile arasına ailesi girip arkadaşları ile konuşması yasaklandı. Bir gün tamirhaneye motoru bozulmuş bir araç getirildi. Araç sahibi polis memurundu. Gelen memur ile Winston arasında bir arkadaşlık bağı kuruldu. Polis memuru Winston'un ailesinden izin alıp onu bir günlüğüne polis departmanına götürdü.
Polis araçlarını, teçhizatları, büroları tek tek anlattı memur. Winston'un gözlerini parladğını gördü. Memur "Sen polis olmak için doğmuşsun!" dedi. Bunun üzerine Winston motor yerine polis olmak için çalışmaya başladı. En sonunda istediği lise hayatını güzel bir şekilde bitirdi. Araç, motor ehliyetini aldıktan sonra babasının sözü olan motoru alındı.
Winston motorla gezmek yerine yine başını kitaplara gömüp derslere başladı. Üniversiteden mezun olduktan sonra memur ile Los Santos şehrine geldiler. LSPA başvurularının açıldığını gördüğünde başvurusunu attı. LSPA akademisinden güzel bir başarı ile 01.03.2020 tarihinde mezun olup görevine başladı..
