Guantanamo (2000's)Guantanamo caddesi, Idlewood çeteciliği için her zaman önemli bir bölüm olmuştur. Idlewood'un göbeğinde, işlek dükkanlar olduğundan, bu bölgedeki çeteler uyuşturucu satışlarını bu köprü şeklindeki caddenin altında gerçekleştirdiler. 1950'lerde Smooth Yolu olarak anılsa da 2002 yılında buranın adı çevredeki insanlar tarafından Guantanamo olmuştur. İsmi, Guantanamo üssünden gelmektedir. 2002 yılında bu üs kullanılmaya başlandıktan sonra, Amerika Birleşik Devletleri'nden gelen bir açıklamada, içerideki mahkumların bazılarının suçsuz olduğu , fakat serbest bırakılamayacakları söylenmekteydi. Bazı insanlar, bu caddenin bir gönderme olabileceğini düşünmekteler. Şehrin bu bölgesinde, afro-amerikan kesim ve beyaz halk arasında sorunlar oluyordu. Irkçılık hat safadaydı. Hispanikler, beyazlar ve siyahiler arasında sürekli sorunlar yaşanıyordu. Idlewood'da 1950'lerde beyaz kesime birçok dükkan ve işletme verildi. Bu yıllarda siyahi kesime linç söz konusuydu. Fakat, siyahiler yığın yığın bu bölgeye geliyordu. Guantanamo altında devlet tarafından çalışmalar başladı, bu konutlar orta derece varoşlar haline getirildi. Fakat beyazların tacizleri sürekli devam ediyordu. Hispaniklere yapıldığı gibi, siyahiler de sıkıntılar yaşıyor, cahil , aç ve susuz bırakılıyordu. Cahillik ve geçim sıkıntıları nedeniyle, insanlar soygun, adam vurma, uyuşturucu gibi işlere karışmaya başladılar. 1960'ların sonlarında yavaş yavaş siyahi çete kültürleri oluşmaya başladı. Idlewood'daki bir barda bir kanlı ile crips üyesinin kavgası ardından kavganın Guantanamo'da devam etmesi ve Ganton Criplerinin kanlıyı vurması üzerine tüm çeteleşme olayları patlak vermiştir.
Guantanamo Çetecileri (2006-2017) Çete, köprü altında bulunan varoşlarda kurulmuştur. Bölge yerlileri, beyaz kesimin sürekli olarak üzerlerinde baskı uygulamasından bıkmış durumdaydı. Bulundukları bölge işlek bir bölge olma özelliğini barındırsa da çevredeki eğitim seviyesi iç açıcı değildi. Cehalet, acı son seviyedeydi. Idlewood çevresinde sürekli çeteleşmeler doğuyordu, hırsızlık ve gasptan dolayı işlek ana cadde hariç diğer sokaklara kimse girmiyordu. 90'lar geçtikten sonra 2000'lerde Amerika'nın Guantanamo ile ilgili açıklaması sonrası Idlewood'da büyük bir eylem patlak verdi. Bu eylem Smooth Yolunun altındaki sokaktan geliyordu. Eylem, Guantanamo'da haksız yere işkence gördüğü ortaya çıkan birkaç zenci için çıkarılmıştı. Eylem, birkaç skinhead çetecinin olaya girmesiyle kavgaya dönüştü, kısa sürede Departman polisi geldi ve olaya el attı.
Çete kurucusu Kevin Redwood, güney yakasındaki hispaniklerin Idlewood köşelerinde mallarını pazarlamasından rahatsız olmuştu. Akşam üstleri, güney yakasında torba tutan bir hispanik olduğunu öğrendi. Bu hispanik, Idlewood köşelerine kene gibi yapışmış olan çetenin bir başka üyesiydi. Eski dostu Stanley ile birlikte birkaç siyahiyle güney yakasına yaklaştılar. Resmen yaptıkları bir intihar saldırısıydı. Güney yakasında, 38. sokağın köşesinde aracı durdurdular. Stanley'e ve arkasındakilere işareti çaktı. Araç camından tabancalı siyah eller aniden ortaya çıktı ve güney yakası köşesinde duran üç hispaniğe ateş etmeye başladılar. Yaklaşık 10-15 saniye aralığında araç durdu, hızlıca gaza bastı ve Guantanamo'nun yolunu tuttu. Zenciler iyi durumdaydı fakat güney yakası kızgındı. Tam on yıl boyunca bu iki çete arasında kanlı bir savaş yaşandı. Bu savaş sırasında çete, adam öldürme, soygun-gasp, uyuşturucu kaçakçılığı gibi suçları işlemiştir. Teknolojinin ilerlemesi ile birlikte 2012 yılında savaş yavaşlasa da tam on yıl... Güney yakasındaki hispaniklerin sayısı 2016 yılında, Guantanamo çetesinin nüfusundan oldukça fazlaydı. Kevin Redwood güneylilerle uğraşırken aynı zamanda çok yakınında bulunan bir 18 setiyle de savaşıyordu. Çeteye son damgayı nazi sempatizanı bir çete koydu. En büyük kayıbını 2017 yılında yaptı. Çete hızlıca çöküşe uğradı.
Idlewood ne kadar afro-amerikanların yaşam bölgelerinden olsa da, Pizza Stack ve çevresindeki dükkanlar, buranın işlek bir bölge olmasına neden olmuştur. Bu yüzden Guantanamo caddesi/köprüsünün altı her zaman siyahiler için bir altın niteliğinde olmuştur. Çete, köprünün altındaki blokların tam yanında orta sınıf varoşlarda kurulmuştur. Beyazlardan ve hispaniklerden yıllar öncesinde baskı gören eski bölge çeteleri bu yıllarda duraksayınca, bu durumu fırsat bilen çeteciler bu çeteyi, ırkçılık yerine hayatta kalmak, para kazanmak ve bölgede söz sahibi olmak adına kurmuşlardır. 2017 yılında kül olan Kevin Redwood'un çetesinin ardından küllerinden yeniden doğan Guantanamo, Idlewood'daki köşeleri tekrar almak adına birkaç saldırı yapmıştır. O sıralarda güney yakasındaki setler, Palmas sokağına ve Doğu Los Santos'taki bir Maravilla setine yoğunlaşmış durumdaydı. Bu fırsatı değerlendirmek isteyen genç sokak serserileri, South side çetecilerine birkaç defa saldırı yapmıştır. Üye sayısını genişletmek adına aralarına beyazları da almışlardır. Çetede siyahi sayısı fazla olsa da ırkçılık benimsenmemiş durumda. Çete üyeleri kaçak sigara satışları, uyuşturucu, gasp ve soygunlar gibi suçları işliyor.
