Jacob, 24 Mayıs 1994 tarihinde Rusya'da doğdu. Ailesinin Rusya'da bilinen bir zenginliği vardı. Fakat Sovyetler Birliği kurulduğunda tüm mal varlıklarına el konulmuştu. Daha sonra 1991'de Sovyetler Birliği dağılınca mallarının çoğunu kurtarmaya çalıştılar ve başarılı oldular. Tekrardan zenginleşen Reagan ailesi eski günlere geri gelmişti.
Jacob okul çağına geldiğinde okula başladı. Oldukça zeki birisiydi. Ayrıca İtalya'dan kuzeni Gabriella Rusya'ya gelmişti. Onunla vakit geçirmekten hoşlanıyordu. Onu kardeşi gibi biliyordu. Onu okuluna bile götürüyordu.
Jacob aradan birkaç yıl geçince üniversite çağına geldi. Amerika'ya gitmek istiyordu. Ailesine bu fikri sundu. Bu sırada Amerika'da bir okul öğrenci bulmak için sınav yapıyordu. Jacob'da bu sınavlara katılmak için başvurdu. Jacob İngilizcesinin yetmeyeceğini düşünüyordu. Fakat okulda Rusça sınavın olduğunu öğrenince çok mutlu oldu. Sınavı kazandı ve ailesinden ayrılmak zorunda kaldı.
Amerika'nın Los Santos şehrine uçtu.
Jacob 20 yaşında üniversiteye başlamıştı, alışmıştı. Amerikan İngilizcesini çok akıcı bir şekilde konuşmaya başlamış, herkesle iletişim kurabilir olmuştu. Daha sonra kuzeni Gabriella'da Amerika'ya gelmişti. Ona da İngilizce öğretti. Daha sonra Jacob bir işe girdi ve para kazanmaya başladı. Gabriella ile hukuk fakültesinden mezun oldular. Ardından da Los Santos Polis Departmanına katılmak için akademiye başvurdular.
Akademi 3 Ağustos'ta başlıyordu. İkiside çok heyecanlıydılar. Gabriella daha önce akademide bulunsa da heyecanlıydı. Jacob ise ilk defa giriyordu. Akademi saatinden önce oraya gittiler. Akademi hayatları artık başlamıştı.
