&index=0
Pablo & Sandro / Beginning
Massimo's Famiglia, Pablo Massaro ve kuzeni Sandro Massimo tarafından İtalya'da küçük bir kasabada kurulan ve günümüze kadar hala faaliyet gösteren suç örgütüdür. Kurulduklarında para için yapmayacakları şey olmayan dört genç bulunmaktaydı. Pablo Massaro arkadaşlarına göre daha olgun düşünebilen ve daha sakin biriydi ama diğer arkadaşları Andrea, Sergio, Sandro düşünmeden kararlar veren ne yapması gerektiğini bilmeyen tiplerdendi. Bu dört gencin suçları arasında hırsızlık, gasp, haraç kesme, gibi faaliyetler bulunuyordu. Kasabanın küçük olmasından dolayı işlerini daha rahat yapabiliyorlardı ama kasabada az kişinin olmasından dolayı gelirleri az oluyordu gelirin az olmasından Andrea, Sergio ve Sandro daha kalabalık yerlere gidip daha büyük işler yapmak istiyorlardı ama Pablo bunun için erken olduğunu biliyordu. Kasabanın sakinliğinden yararlanmak isteyen Pablo'nun aklına harika bir fikir gelmişti sahte içki yapıp şehirdeki barlara satacaklardı ama önce şehirdeki barla görüşmek gerekiyordu. Hazırladıkları sahte içkilerle şehre inip arkadaşları sayesinde tanıştığı bazı mekanlara içkilerini tanıtıyorlardı ucuz olduğu için almayı kabul eden mekanlar olmuştu. Kendilerinin yaptığı şarapları sahte içkileri satıyorlardı ticareti büyütmek için kasabadan güvendikleri birkaç arkadaşını daha alarak üretimi daha da arttırmışlardı örgüt kalabalıklaşıyordu ve içkilerin tatlarının aynı olmamasından dolayı örgüt iki farklı yerden ticarete devam etme kararı almıştı bir yandan Pablo ve Sandro'nun grubu bir yandan Sergio ve Andrea'nın grubu. Sahte içki ticaretinden çok fazla para elde ediyorlardı ve bu paraları kendi aralarında paylaştırıyorlardı her şey çok güzel gidiyordu ama Sergio ve Andrea'yla beraber ekibinin polis tarafından suçüstü yakalanmasıyla beraber sahte içki ticareti son bulmuştu. Pablo ile Sandro paralarını, ekibini ve alabilecekleri her şeyi alarak polis onların peşine düşmeden başka bir kasabaya taşınma kararı almıştı. 
Italy / Roma
Pablo ve Sandro yeni taşındıkları kasabada bir süre illegal işlerden uzak kalarak çiftçilik yapmaya karar vermişlerdi. İllegal işlerden uzak kaldıkları dönemde Pablo ve Sandro kasabada evlenmişlerdi. Evlendikten sonra hayatlarını düzene oturtmuşlardı ve bu işlerden tamamıyla uzak kalmaya karar vermişlerdi. Aylar sonra Pablo'nun Vitaly, Luigino ve Marcio adlarında oğulları Santino'nun ise Arnaldo adında oğlu olmuştu. İllegal işlerden kopup sıradan bir hayat yaşayacaklarını düşünürken karşılarına Sergio ve Andrea çıkmıştı. Yıllar sonra buluşan eski dostlar özlem gideriyordu ama Sergio ve Andrea'nın gelme sebebi belliydi paralarını, güçlerini, saygınlıklarını kaybetmişlerdi ve eski günlerine geri dönmek istiyorlardı ama Pablo ve Sandro bu duruma pek olumlu bakmamıştı işlerden uzak kalmayı düşündüklerini söylemişti. Sergio ve Andrea eski dostlarıyla tartışmıştı ardıdan kasabadan ayrılarak şehre gitmişti ve eski işlere devam etmeye başlamıştı. Para kazanmak için zengin birinin evini soyacaklardı ama ev sahibi tarafından Andrea pompalı tüfekle vahşice arkadaşı öldürülmüştü Sergio ise olayın verdiği şokla birlikte hızlıca kaçmaya başlamıştı. Eski dostlarının ölüm haberini Pablo ve Sandro'ya Sergio götürmüştü ve intikam için eski işlere dönmeyi planlamıştı. Ailesini, eski ekibini, toplayarak bütün paralarını şehirde bir bar almak için kullanmıştı bu barın arka tarafında kumar oynatıyorlardı aynı zamanda ufak çaplı silah satışları yapıyorlardı. Aylar geçtikçe Massimo's Famiglia kumardan ve silah satışından iyi para kazanmıştı ve güçlenmişti ama eski dostları Sergio kendi payını patronla paylaşmamaya başlamıştı bunu farkeden Pablo ve Sandro toplantı yapmaya karar vermişti. Şiddetli geçen toplantıda kendisinin orada öldürüleceğini anlayan Sergio hızlıca tabancasını çıkararak ona karşı gelen Tom'u göğsünden iki kere vurmuştu tam Pablo'ya sıra gelecekken Pablo tabancasını hemen çıkarıp Sergio'nun kafasına sıkmıştı. Büyük bir üzüntü yaşayan Pablo, Tom'un oğlu Arnaldo'yu artık kendi oğlu gibi sahiplenmişti. Artık yorulan Pablo dinlenmek için aile yönetimi kararıyla beraber bütün işleri çok iyi arkadaşı ve kuzeni olan Sandro önderliğinde Giovenzio Massimo'ya bırakmıştı. Pablo karısıyla ve Sandro ile Massimo's Famiglia'nın kurulduğu kasabaya yerleşmişti.
Giovenzio Massimo / Los Santos
Aile yönetiminin kararıyla ailenin başına Giovenzio Massimo gelmişti. Kardeşleri Sandro ve Luigino'dan yaşça küçük olsada aileyi iyi bir şekilde yönetebilecek biriydi Pablo ama gençliğinin verdiği duygularla bazı küçük açıklar vermişti verdiği bu küçük açıklar yüzünden polis tarafından Massimo's Famiglia'ya olan baskılarda artıyordu. Polisin baskıları yüzünden silah satışlarını gerçekleştiremeyen ve eski gücünden düşen Massimo's Famiglia şehirdeki silah satışı kontrolünü diğer ailelere kaptırmıştı. Artan baskılardan dolayı daha fazla açık vermek istemeyen Giovenzio İtalya'daki ailesini kuzeni Armando'ya emanet ederek Armando'ya kendisi dönene kadar kasabada sakince yaşayarak illegal işlerden uzak durmasını söylemişti. Giovenzio gideceği yere karar vermişti. Silah satışı, uyuşturucu satışı, illegal dövüşler, illegal yarışlar gibi faaliyetlerin çok fazla olduğu Caelornia eyaletinin Los Santos şehri Sandro ve Luigino ile yanlarına bir miktar para alan Massimo's kardeşler Los Santos'a yerleşmişti. Los Santos'un karanlık yüzünden haberdar olan kardeşler bu işlerde kendilerine yer aramaya başlamıştı. Şehirde geçerli bir hükme sahip olmak isteyen kardeşler belli işletmeler altında illegal işlerini gizlemekteydi.
Giovenzio Massimo / Italy Come Back
İtalya'da ortamın düzelmesiyle uzun bir aradan sonra Giovenzio Massimo Los Santos'tan İtalya'ya dönme kararı almıştır bu karara kardeşleride destek olmuştur. Massmio kardeşler istedikleri bütün hedeflere ulaşamasada şehir yapısını ve şehrin işleyişini iyice kavramışlardı. Giovenzio Massimo dönemindeki Los Santos macerası üç kardeşin bütün mal varlıklarıyla İtalya'ya dönmesiyle son bulmuştu. Kuzenleri Arnaldo üç kardeşi hava limanında karşılamıştı ve aralarında bu konuşmalar geçmişti:
Arnaldo Marino: Benvenuto.
Giovenzio Massimo: Ciao Arnaldo.
Arnaldo Marino: Caelornia macerası kısa sürmüş, *Gülümser* arabaya geçelim.
Giovenzio Massimo: Evet Arnaldo, İtalya'daki işlere geri dönmeye karar verdik.
Arnaldo Marino: Giovenzio yakın zamanda ben oraya gideceğim ve bana şehir hakkında bilgi vermeni istiyorum.
Giovenzio Marino: Pekala Arnaldo ama önce bir eve gidip dinlenmek istiyorum.
Arnaldo Marino: Tamam Giovenzio siz bu siyah araçla gidebilirsiniz.*Sağ elini havaya kaldırır ve şoföre gelmesi için işareti yapar.*Famiglia in Los Santos
Giovenzio Massimo'nun ve kardeşlerinin İtalya'daki işlere tekrar dönmesinden sonra kuzeni ve kardeşi Pablo, Sandro Famiglia'nın Los Santos'taki işlerinin başına geçmeye karar vermişti ve bunun için kuzenleriyle uzun sohbetler ederek Los Santos hakkında derin bilgiler etmişti. İtalya'dan edindiği bilgilerle ve güvendiği birkaç adamını yanına alarak yola çıkmaya karar vermişti. Giovenzio , Los Santos'tan güvendiği birkaç adamın numarasını Armando'ya vermişti ve onlara Los Santos'ta yardımcı olacaktı. Pablo ve Sandro'nun ekibi Los Santos'a doğru yola çıkmıştı.