Jackie Vaccione, şehirde ki en güçlü zamanlarını yaşıyordu. İtalya'da savaştan uzak duran ve saklanan Jackie'nin karısı, Sophia Vaccione düzenlenen suikast sonucu öldürüldü. Ölüm haberini alan Jackie, ilk fırsatta İtalya'ya döndü. Ardında en güçlü isimleride getiren Jackie Vaccione, burada Guiliano Wontson ile büyük bir çatışmaya girdi. Her gün İtalya sokaklarında ölü insanlar bulunuyordu. Wontson, savaşı önde götürüyordu. Jackie'nin gözünü kan bulamıştı varıyla yokuyla Guiliano'ya saldırıyordu.

Kaybedeceğinin farkına varan ve oldukça güç kaybına uğrayan Jackie, en sonunda Guiliano ile bir anlaşmaya vardı. Guiliano, ona İtalya'dan tamamen çekilmesi karşılığında barışı vaat etti. Jackie'nin başka çaresi yoktu, İtalya'dan tamamen çekilen Jackie Vaccione, Los Santos'un yolunu tuttu. İtalya'ya gelmeden önce Los Santos'ta bıraktığı adamlarından biri olan Frank Mandracchia ile iletişime geçti.